Bei einem gebrauchten muss man immer auch Folgekosten einkalkulieren.
Je älter bzw mehr Kilometer liegen die potentiell auch höher.
Es hängt natürlich viel vom Pflegezustand ab. Die Optik ist damit explizit nicht gemeint.
Automatik bedeutet beim Kangoo automatisch deutlich mehr Geld, und auch ein zusätzliches Kostenrisiko. Ein Defekt des Automatik Getriebe kommt auch mit gewissem Risiko vor.
Von daher was hast Du denn pro Jahr für Wartung und Reparatur vorgesehen?

Ob der Zahnriemen in der Vergangenheit immer pünktlich gemacht wurde ist egal.
Es spielt ganz alleine der Zeitpunkt des letzten Wechsels eine Rolle.
Davon hängt ab wann das wieder fällig ist.
Wenn der in der Vergangenheit mal überzogen wurde ist das Wurst egal. Das hat keine Auswirkungen auf die Zukunft, wenn der Riemen damals überlebt hat.
Wenn der Riemen halt mal kaputt geht hat man in Folge sehr hohe Kosten. Die hätte aber der damalige Besitzer gehabt und nicht Du als Käufer.